李敖一生**不断。在李敖身边除了文学，最该提到的恐怕就是女人了，且李敖的每段感情几乎都爱得死去活来，让人欷歔不已。

　　虽说李敖曾在小学时暗恋过自己的同学张敏英，但是要说真正的初恋应该还是他与罗君若之间的恋情。念高三的李敖写过一篇《论杜威》，他凭借这篇文章获得了学校“中学生国语论文大赛”的银奖，而获得金奖的就是罗君若。后来李敖找罗君若聊天，两人相谈甚欢，从那天起李敖就开始了他的情书攻势，最长的情书甚至能达到八十多页，就在李敖写了无数封情书都石沉大海，逐渐感觉追求无望时，罗君若终于给他回信了。很快，两人开始热恋。但好景不长，罗君若因为一封“母病速归”的电报回到了台中，等到她重回学校时，她向李敖提出了分手。原来，李敖一向特立独行，这点已经很出名了，而李敖在父亲的葬礼上不肯披麻戴孝的行为又让罗君若的父母非常反感，尤其两人还是虔诚的基督教徒，所以对于女儿和李敖的交往极力反对。李敖为了说服罗君若的父母曾亲自找上门去，只可惜一切徒劳。回到学校的李敖只觉得肝肠寸断，他已经意识到他与罗君若的缘分就要被割断，借酒消愁之后李敖拿出了一个药瓶准备服毒自杀，幸亏被同寝的同学及时发现并送入医院抢救，李敖才捡回了一条命，但罗君若算是彻底和他分开了。李敖曾经回忆过罗君若，他提到：“我平生交女朋友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右……”

　　王尚勤的大哥是李敖的同窗好友，两人的开始源于一次公交车上的偶然相遇。热恋中的他们也经常发生争执，尤其在是否去美国留学这一问题上。王尚勤平时的表现虽然温柔，但骨子里却是个**而有主见的女人，她不愿与李敖再在是否留学这个问题上耽误时间，于是在1964年9月毅然离开李敖飞往美国求学。就在王尚勤的学业刚刚起步时，她发现自己怀孕了，刚开始李敖并不想要这个孩子，他让王尚勤将其做掉，王尚勤由于母性使然拒绝了李敖的这个提议。还好，没过多久李敖就改变了想法开始支持王尚勤生下孩子，王尚勤在西雅图顺利生下了一个女孩。李敖因为以文为生，所以为其取名李文。后来，王尚勤带着不满三岁的女儿飞回**，却在李敖的家里发现了别人写给李敖的情书，同时也有李敖的回信，于是王尚勤什么也没说直接带着女儿飞回了美国。等到李敖发现他与那个女人只不过是场游戏时，王尚勤已经在美国有了新的男朋友。两人就这么错过了。

　　李敖以文为生，但在**当局的监管下，《文星》杂志被查封，李敖基本上已经失去了赖以生存的职业，只能暂时以卖旧电器为生。就在他意志消沉、生活窘困之际，在精神上给予他鼓励与安慰的正是小蕾，李敖曾经回忆他与小蕾的开始：“我认识小蕾在1967年9月26日，那时她19岁，正从高雄女中毕业……看到她，我立刻喜欢上她。”但是在这段时期，**当局施加给李敖的压力也越来越大，最终李敖被软禁，而重感情的小蕾选择留下来陪伴李敖。1971年3月19日，李敖的住家附近的监视人员陡然增加，这让李敖有一种不好的预感，于是他带着小蕾来到台北一家很有名的照相馆拍照留念，并给了小蕾十万台币，以强硬的态度让其收下，并要求小蕾自己照顾好自己，两人拥抱之后，李敖跟着来找他的警察走了，最终李敖入狱。而小蕾在苦等无果之后终于离开两人合住的地方。等到李敖刑满出狱时，小蕾早已为人妻母。

　　李敖出狱不久，就在一次家宴上认识了刘会云。两人同是台大毕业。对于刘会云李敖也有回忆：“会云跟我度过我一生中最长的隐居期，知我最深，护我最力，有一段时间我一连五个半月不下楼，都是会云照顾我，她真是了不起的女人。”两人在一起时虽然也有分歧和争执，但最终由开始的不理解逐步转变为接受与理解。1979年春节过后，经刘会云介绍，李敖认识了远景书局的老板沈登恩，在他的帮助下，李敖的复出之作《独白下的传统》出版了。此次复出，震惊文坛。当时的著名电影明星胡茵梦也为此写了一篇《特立独行的李敖》刊登在《工商日报》上，为李敖的复出叫好。渐渐的，刘会云发现李敖变了，开始常常回避她。后来刘会云发现了胡茵梦写给李敖的情书，这是她最担心的事。最后，刘会云选择了退出，并于1980年2月飞往美国求学。李敖唯一能做的就是在分别前夕给了刘会云去美国的全部学费以及生活费总共二百一十万台币。

　　李敖对于胡茵梦来说并不陌生，他是她崇拜的偶像。而李敖也被胡茵梦的美貌以及文章所打动。于是在1980年5月6日两人经历了半年多的恋爱之后举行了婚礼。李敖与胡茵梦虽然两情相悦，但是他们的结合一开始就是不受祝福的。胡茵梦的母亲从他们交往开始就极力反对他们在一起，而**当局也因为胡茵梦与李敖在一起开始向胡茵梦施压，作为电影明星的胡茵梦在**前几届的电影金马奖颁奖仪式上都会被邀请作为主持人出席大会，但与李敖结婚不久的她却在新一届的颁奖仪式上被冷落了。除此之外，两人在日常生活中也因为生活习惯的不同时常产生一些小摩擦，这些都在影响着两人的关系。最后，他们分居了。而正在这个时候，李敖的好友萧孟能与太太朱婉坚由于第三者的原因而闹离婚，李敖因为是朋友的关系就劝阻了两句，却不想被萧孟能怀恨在心，于是便设计以“侵夺他人财产”这种莫须有的罪名将李敖告上了法庭，而胡茵梦也许被**当局压迫至甚，竟然违心帮起了萧孟能。1980年8月28日，李敖惊讶地看到了报纸上的一则报道：《台司法界昨举行李敖讼案论证会，萧孟能及胡茵梦等各界名流慷慨陈词》，这是李敖万万没有想到的，他没有想到自己的妻子居然背着自己去参加一个对自己不利的会议，并且还大肆抹黑自己。李敖一怒之下写了《离婚声明》：

　　罗马恺撒大帝在被朋友和敌人行刺的时候，他武功过人，拔剑抵抗。但他发现在攻击他的人群里，有他心爱的女人布鲁塔斯的时候，他对布鲁塔斯说：“怎么还有你？”于是他宁愿被杀，不再抵抗。

　　一、胡茵梦是我心爱的人，对她，我不抵抗。

　　二、我现在宣布我同胡茵梦离婚。对这一婚姻的失败，错全在我，胡茵梦没错。

　　三、我现在签好离婚文件，请原来的证婚人孟祥祠先生送请胡茵梦签字。

　　四、由于我的离去，我祝福胡茵梦永远美丽、不再哀愁。

　　李敖在当天就将这份声明连同九朵红色玫瑰花给了胡茵梦，然后在律师的主持下，两人签署了离婚协议书，三个月的短暂婚姻就此结束。

　　1983年7月的一个下午，李敖在台北市仁爱路的某个公交车站上看到一个等车的女孩正在看《李敖千秋评论》丛书的第三期。女孩看得十分投入，李敖情不自禁地走过去拍了那个女孩的肩膀一下，两人就这样认识了，那个女孩就是王小屯。一个月后，在**文化大学念书的19岁的王小屯收到了一封信，打开一看，居然是李敖亲手写的诗：“不看你的眼/不看你的眉/看了心里都是你/忘了我是谁/不看你的眼/不看你的眉/看的时候心里跳/看过以后眼泪垂/不看你的眼/不看你的眉/不看你也爱上你/忘了我是谁！”两人开始交往。其实，王小屯原名不叫王小屯，而叫王志慧，是有一次她与李敖同时看见一头可爱的小猪时，李敖提议她改名叫王小屯，出于尊重李敖的意见，从此就有了王小屯这么个女孩。两人经历了八年多的爱情长跑之后，终于在1992年3月8日，走入了婚姻殿堂。在1992年年底，李敖的儿子出生了，取名为“戡戡”，取义“戡掉国民党”。在1995年，王小屯又为李敖添了一个女儿，名为“谌谌”。嫁给李敖之后，王小屯一直没有外出工作，她成了李敖不可缺少的助手与秘书。对于外界李敖花心的各种传言王小屯丝毫不在意，因为她了解李敖。虽然李敖交过不少女朋友，但从来都是一个一个来的，绝不脚踏两条船，因此，王小屯觉得李敖“用情专一”。反而是李敖担心王小屯嫌弃他。李敖的姐姐曾在他六十大寿时发来贺词：“无论如何，小屯单纯懂事，温柔体贴，能在各方面支持李敖。他们共同拥有心爱的儿女，尤其是儿子戡戡聪明乖巧，会背诵好多诗，喜欢电器，尤其爱摆弄吸尘器……小女儿谌谌虽然还小，但一看就知道将来会和妈妈一样是个小美人儿！敖弟年已花甲，有个安定温馨的家，这使我们这些亲人无限欣慰……”李敖也曾经在他的自传中写道：“结婚后，小屯给了我一个稳固的后方，使我的心备感温暖……”